1. Round 31/07/1999 Quelle Fürth - VfB Stuttgart II 0:0
2. Round 08/08/1999 VfB Stuttgart II - SC Pfullendorf 1:1
3. Round 14/08/1999 SV Darmstadt 98 - VfB Stuttgart II 0:0
5. Round 27/08/1999 Karlsruher SC II - VfB Stuttgart II 2:1
6. Round 31/08/1999 VfB Stuttgart II - TSV 1860 München II 1:1 yellow card
7. Round 04/09/1999 FC Augsburg - VfB Stuttgart II 2:2
8. Round 12/09/1999 VfB Stuttgart II - Borussia Fulda 2:2
9. Round 18/09/1999 1. FC Schweinfurt 05 - VfB Stuttgart II 2:3
10. Round 26/09/1999 VfB Stuttgart II - VfR Aalen 5:2
11. Round 02/10/1999 SV Wehen-Taunusstein - VfB Stuttgart II 3:3
12. Round 10/10/1999 VfB Stuttgart II - SV Lohhof 3:0
13. Round 17/10/1999 TSF Ditzingen - VfB Stuttgart II 2:2
14. Round 24/10/1999 VfB Stuttgart II - Bayern München II 3:0 yellow card
15. Round 30/10/1999 VfB Stuttgart II - SSV Reutlingen 0:2
16. Round 07/11/1999 VfR Mannheim - VfB Stuttgart II 2:1
17. Round 13/11/1999 VfB Stuttgart II - FSV Frankfurt 0:0
18. Round 20/11/1999 VfB Stuttgart II - Quelle Fürth 1:0
19. Round 23/02/2000 SC Pfullendorf - VfB Stuttgart II 1:0
20. Round 27/02/2000 VfB Stuttgart II - SV Darmstadt 98 1:1 yellow card
21. Round 04/03/2000 Wacker Burghausen - VfB Stuttgart II 1:1 yellow card
22. Round 11/03/2000 VfB Stuttgart II - Karlsruher SC II 2:3
23. Round 22/03/2000 TSV 1860 München II - VfB Stuttgart II 1:0
25. Round 01/04/2000 Borussia Fulda - VfB Stuttgart II 2:1 yellow card
26. Round 09/04/2000 VfB Stuttgart II - 1. FC Schweinfurt 05 1:0
27. Round 14/04/2000 VfR Aalen - VfB Stuttgart II 0:3
28. Round 23/04/2000 VfB Stuttgart II - SV Wehen-Taunusstein 3:1
29. Round 28/04/2000 SV Lohhof - VfB Stuttgart II 0:0
30. Round 06/05/2000 VfB Stuttgart II - TSF Ditzingen 2:0
31. Round 14/05/2000 Bayern München II - VfB Stuttgart II 1:6
32. Round 17/05/2000 SSV Reutlingen - VfB Stuttgart II 2:0
33. Round 21/05/2000 VfB Stuttgart II - VfR Mannheim 0:0
34. Round 27/05/2000 FSV Frankfurt - VfB Stuttgart II 0:2 dec.