| 1. Round | 15/08/2008 | Holstein Kiel | - | SV Wilhelmshaven | 0:2 | ||||
| 2. Round | 24/08/2008 | 1. FC Magdeburg | - | Holstein Kiel | 0:1 | ||||
| 3. Round | 29/08/2008 | Holstein Kiel | - | Energie Cottbus II | 2:1 |  |
|||
| 4. Round | 13/09/2008 | Altona 93 | - | Holstein Kiel | 1:6 |  |
|||
| 5. Round | 20/09/2008 | Holstein Kiel | - | Türkiyemspor Berlin | 1:0 | ||||
| 6. Round | 28/09/2008 | FC Oberneuland | - | Holstein Kiel | 0:1 | |
|||
| 7. Round | 08/10/2008 | Holstein Kiel | - | Chemnitzer FC | 2:1 | ||||
| 8. Round | 19/10/2008 | Hannover 96 II | - | Holstein Kiel | 1:3 | ||||
| 9. Round | 25/10/2008 | Hansa Rostock II | - | Holstein Kiel | 3:1 | ||||
| 10. Round | 29/10/2008 | Holstein Kiel | - | SV Babelsberg 03 | 0:0 | ||||
| 11. Round | 01/11/2008 | Hallescher FC | - | Holstein Kiel | 1:1 | ||||
| 12. Round | 08/11/2008 | Holstein Kiel | - | Hamburger SV II | 2:1 | ||||
| 13. Round | 16/11/2008 | Hertha BSC II | - | Holstein Kiel | 1:1 | ||||
| 31. Round | 16/05/2009 | VfL Wolfsburg II | - | Holstein Kiel | 1:1 | ||||
| 32. Round | 24/05/2009 | Holstein Kiel | - | VFC Plauen | 0:0 | ||||
| 33. Round | 30/05/2009 | Sachsen Leipzig | - | Holstein Kiel | 0:3 | |
|||
| 34. Round | 07/06/2009 | Holstein Kiel | - | VfB Lübeck | 1:0 |
Germany