| 1. Round | 03/09/1949 | BSG Märkische Volksstimme Babelsberg | - | SG Dresden-Friedrichstadt | 2:12 |  |
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| 3. Round | 25/09/1949 | ZSG Horch Zwickau | - | SG Dresden-Friedrichstadt | 1:0 | ||||
| 7. Round | 23/10/1949 | SG Dresden-Friedrichstadt | - | SG Eintracht Stendal | 6:1 | ||||
| 8. Round | 30/10/1949 | BSG KWU Erfurt | - | SG Dresden-Friedrichstadt | 0:1 | ||||
| 9. Round | 06/11/1949 | SG Dresden-Friedrichstadt | - | BSG Gera-Süd | 3:1 | ||||
| 13. Round | 04/12/1949 | BSG Vorwärts Schwerin | - | SG Dresden-Friedrichstadt | 0:2 | ||||
| 14. Round | 08/01/1950 | SG Dresden-Friedrichstadt | - | ZSG Union Halle | 1:0 | ||||
| 16. Round | 22/01/1950 | SG Dresden-Friedrichstadt | - | BSG Franz Mehring Marga | 8:0 | ||||
| 17. Round | 29/01/1950 | BSG Gera-Süd | - | SG Dresden-Friedrichstadt | 1:5 |
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