1. Round | 15/08/1999 | 1. FC Nürnberg | - | Waldhof Mannheim | 3:0 | ||||
2. Round | 20/08/1999 | Waldhof Mannheim | - | Chemnitzer FC | 4:0 | ||||
3. Round | 27/08/1999 | Hannover 96 | - | Waldhof Mannheim | 2:2 | ||||
4. Round | 10/09/1999 | Waldhof Mannheim | - | Karlsruher SC | 1:1 | ||||
6. Round | 26/09/1999 | Waldhof Mannheim | - | FC St. Pauli | 1:3 | ||||
7. Round | 01/10/1999 | 1. FC Köln | - | Waldhof Mannheim | 3:0 | ||||
8. Round | 17/10/1999 | Waldhof Mannheim | - | Rot-Weiß Oberhausen | 2:0 | ||||
9. Round | 24/10/1999 | SpVgg Greuther Fürth | - | Waldhof Mannheim | 0:0 | ||||
10. Round | 29/10/1999 | Waldhof Mannheim | - | Stuttgarter Kickers | 4:3 |