| 3. Round | 11/08/1999 | SC 07 Idar-Oberstein | - | Preußen Münster | 1:1 | ||||
| 4. Round | 15/08/1999 | Preußen Münster | - | Rot-Weiss Essen | 1:0 | ||||
| 1. Round | 18/08/1999 | FK Pirmasens | - | Preußen Münster | 0:0 | ||||
| 6. Round | 29/08/1999 | Preußen Münster | - | SG Wattenscheid 09 | 2:3 | ||||
| 7. Round | 05/09/1999 | Sportfreunde Siegen | - | Preußen Münster | 2:0 | ||||
| 10. Round | 26/09/1999 | Preußen Münster | - | LR Ahlen | 0:2 | ||||
| 13. Round | 17/10/1999 | SV 07 Elversberg | - | Preußen Münster | 0:0 | ||||
| 20. Round | 15/12/1999 | Preußen Münster | - | FK Pirmasens | 2:0 | ||||
| 21. Round | 19/12/1999 | Bayer Leverkusen II | - | Preußen Münster | 0:1 |
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