| 1. Round | 01/08/1998 | Dresdner SC | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 1:1 | ||||
| 2. Round | 09/08/1998 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | Lok Altmark Stendal | 3:0 | ||||
| 11. Round | 17/10/1998 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | 1. FC Union Berlin | 0:2 | ||||
| 12. Round | 24/10/1998 | FC Carl Zeiss Jena | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 1:0 | ||||
| 13. Round | 07/11/1998 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | FSV Zwickau | 0:1 | ||||
| 14. Round | 14/11/1998 | SD Croatia Berlin | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 2:0 | ||||
| 15. Round | 21/11/1998 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | SV Babelsberg 03 | 2:3 | ||||
| 18. Round | 23/01/1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | Dresdner SC | 1:1 | ||||
| 19. Round | 31/01/1999 | Lok Altmark Stendal | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 3:0 | ||||
| 20. Round | 06/02/1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | Rot-Weiß Erfurt | 1:1 | ||||
| 21. Round | 13/02/1999 | Erzgebirge Aue | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 2:1 | ||||
| 23. Round | 27/02/1999 | FC Berlin | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 6:1 | ||||
| 24. Round | 06/03/1999 | Sachsen Leipzig | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 3:1 | ||||
| 25. Round | 20/03/1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | Dynamo Dresden | 1:1 |  |
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