| 3. Round | 20/09/2020 | Holzwickeder SC | - | Sportfreunde Siegen | 4:1 | ||||
| 4. Round | 24/09/2020 | Sportfreunde Siegen | - | TSG Sprockhövel | 0:2 | ||||
| 6. Round | 01/10/2020 | Sportfreunde Siegen | - | SpVgg Vreden | 1:1 | ||||
| 7. Round | 04/10/2020 | Westfalia Rhynern | - | Sportfreunde Siegen | 1:0 | ||||
| 2. Round | 08/10/2020 | Sportfreunde Siegen | - | RSV Meinerzhagen | 1:0 | ||||
| 8. Round | 11/10/2020 | Sportfreunde Siegen | - | 1. FC Kaan-Marienborn | 2:0 | ||||
| 9. Round | 18/10/2020 | FC Gütersloh | - | Sportfreunde Siegen | 1:1 | ||||
| 10. Round | 25/10/2020 | Sportfreunde Siegen | - | SG Finnentrop/Bamenohl | 3:2 |
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