| 1. Round | 11/08/2019 | Hammer SpVg | - | Preußen Münster II | 2:2 | ||||
| 2. Round | 18/08/2019 | Preußen Münster II | - | Sportfreunde Siegen | 1:3 | ||||
| 6. Round | 15/09/2019 | Preußen Münster II | - | SC Paderborn 07 II | 3:2 | ||||
| 7. Round | 22/09/2019 | Preußen Münster II | - | FCE Rheine | 2:0 | ||||
| 8. Round | 29/09/2019 | TuS Ennepetal | - | Preußen Münster II | 3:1 | ||||
| 13. Round | 03/11/2019 | Preußen Münster II | - | FC Gütersloh | 1:2 | ||||
| 15. Round | 17/11/2019 | Preußen Münster II | - | RSV Meinerzhagen | 1:1 | ||||
| 16. Round | 01/12/2019 | TuS Erndtebrück | - | Preußen Münster II | 1:1 | ||||
| 20. Round | 16/02/2020 | Preußen Münster II | - | SV Schermbeck 1912 | 1:1 | ||||
| 21. Round | 01/03/2020 | Westfalia Herne | - | Preußen Münster II | 3:4 |
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