1. Round | 24/07/1999 | HNK Šibenik | - | Hrvatski Dragovoljac | 0:0 | ||||
2. Round | 01/08/1999 | Hajduk Split | - | HNK Šibenik | 3:1 | ||||
3. Round | 29/08/1999 | HNK Šibenik | - | Croatia Zagreb | 1:1 | ||||
4. Round | 07/09/1999 | NK Varteks | - | HNK Šibenik | 0:0 | ||||
5. Round | 11/09/1999 | HNK Šibenik | - | HNK Cibalia | 2:2 | ||||
6. Round | 18/09/1999 | HNK Šibenik | - | HNK Rijeka | 0:2 | ||||
7. Round | 25/09/1999 | NK Istra Pula | - | HNK Šibenik | 0:0 | ||||
8. Round | 02/10/1999 | HNK Šibenik | - | NK Vukovar 91 | 2:1 | ||||
9. Round | 12/10/1999 | NK Zagreb | - | HNK Šibenik | 4:1 | ||||
10. Round | 16/10/1999 | HNK Šibenik | - | Slaven Belupo | 0:0 | ||||
11. Round | 23/10/1999 | NK Osijek | - | HNK Šibenik | 3:0 | ||||
12. Round | 30/10/1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | HNK Šibenik | 1:1 | ||||
14. Round | 23/11/1999 | Croatia Zagreb | - | HNK Šibenik | 3:1 | ||||
15. Round | 27/11/1999 | HNK Šibenik | - | NK Varteks | 2:0 | ||||
16. Round | 04/12/1999 | HNK Cibalia | - | HNK Šibenik | 3:0 |