| 15. Round | 11/12/1999 | VfL Bochum | - | 1. FC Nürnberg | 2:1 | ||||
| 16. Round | 14/12/1999 | Chemnitzer FC | - | VfL Bochum | 3:3 |  |
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| 17. Round | 09/02/2000 | VfL Bochum | - | Hannover 96 | 2:1 | ||||
| 18. Round | 14/02/2000 | VfL Bochum | - | Karlsruher SC | 2:1 | ||||
| 19. Round | 20/02/2000 | Alemannia Aachen | - | VfL Bochum | 0:1 | ||||
| 20. Round | 25/02/2000 | VfL Bochum | - | FC St. Pauli | 2:0 | ||||
| 22. Round | 12/03/2000 | VfL Bochum | - | Rot-Weiß Oberhausen | 1:0 | ||||
| 23. Round | 18/03/2000 | SpVgg Greuther Fürth | - | VfL Bochum | 2:2 | ||||
| 24. Round | 25/03/2000 | VfL Bochum | - | Stuttgarter Kickers | 2:1 |  |
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| 25. Round | 03/04/2000 | Energie Cottbus | - | VfL Bochum | 1:1 | ||||
| 26. Round | 10/04/2000 | TeBe Berlin | - | VfL Bochum | 0:4 | |
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| 27. Round | 17/04/2000 | VfL Bochum | - | Bor. Mönchengladbach | 2:2 | |
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| 28. Round | 22/04/2000 | Waldhof Mannheim | - | VfL Bochum | 4:2 | |
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| 29. Round | 28/04/2000 | VfL Bochum | - | Kickers Offenbach | 6:1 | ||||
| 30. Round | 06/05/2000 | Fortuna Köln | - | VfL Bochum | 2:3 | ||||
| 31. Round | 15/05/2000 | VfL Bochum | - | 1. FSV Mainz 05 | 0:1 | ||||
| 33. Round | 21/05/2000 | VfL Bochum | - | Chemnitzer FC | 5:1 | ||||
| 34. Round | 26/05/2000 | Hannover 96 | - | VfL Bochum | 3:3 | |
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