| 2. Round | 04/08/2019 | TuS Dassendorf | - | FC Teutonia 05 | 3:1 | ||||
| 4. Round | 16/08/2019 | TuS Dassendorf | - | Union Tornesch | 3:0 | ||||
| 5. Round | 23/08/2019 | SV Curslack-Neuengamme | - | TuS Dassendorf | 2:5 | ||||
| 3. Round | 27/08/2019 | HSV Barmbek-Uhlenhorst | - | TuS Dassendorf | 2:3 |  |
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| 7. Round | 06/09/2019 | TuS Osdorf | - | TuS Dassendorf | 1:3 | |
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| 8. Round | 14/09/2019 | TuS Dassendorf | - | Niendorfer TSV | 2:0 | ||||
| 9. Round | 21/09/2019 | TuS Dassendorf | - | Hamm United | 4:0 | ||||
| 10. Round | 27/09/2019 | FC Süderelbe | - | TuS Dassendorf | 0:4 | ||||
| 11. Round | 03/10/2019 | TuS Dassendorf | - | Bramfelder SV | 1:0 | |
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| 12. Round | 13/10/2019 | TSV Sasel | - | TuS Dassendorf | 0:1 | ||||
| 13. Round | 20/10/2019 | TuS Dassendorf | - | Victoria Hamburg | 4:2 | ||||
| 14. Round | 27/10/2019 | Uhlenhorster SC Paloma | - | TuS Dassendorf | 2:2 | |
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| 21. Round | 30/10/2019 | Union Tornesch | - | TuS Dassendorf | 0:6 |  |
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| 15. Round | 03/11/2019 | TuS Dassendorf | - | WTSV Concordia | 2:1 | ||||
| 17. Round | 16/11/2019 | TuS Dassendorf | - | SV Rugenbergen | 1:0 | ||||
| 18. Round | 24/11/2019 | TuS Dassendorf | - | Meiendorfer SV | 3:0 | ||||
| 19. Round | 01/12/2019 | FC Teutonia 05 | - | TuS Dassendorf | 3:2 |
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