| 3. Round | 11/08/1999 | Sportfreunde Siegen | - | Fortuna Düsseldorf | 1:1 | ||||
| 6. Round | 29/08/1999 | SC Verl | - | Sportfreunde Siegen | 0:2 |  |
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| 7. Round | 05/09/1999 | Sportfreunde Siegen | - | Preußen Münster | 2:0 | |
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| 8. Round | 12/09/1999 | Bayer Leverkusen II | - | Sportfreunde Siegen | 5:3 | ||||
| 9. Round | 19/09/1999 | Sportfreunde Siegen | - | SC 07 Idar-Oberstein | 5:0 | ||||
| 18. Round | 28/11/1999 | Sportfreunde Siegen | - | SC Paderborn 07 | 1:0 | ||||
| 21. Round | 19/12/1999 | Sportfreunde Siegen | - | VfL Bochum II | 1:1 | ||||
| 23. Round | 13/02/2000 | Sportfreunde Siegen | - | KFC Uerdingen 05 | 2:2 | ||||
| 26. Round | 07/03/2000 | Preußen Münster | - | Sportfreunde Siegen | 2:1 | ||||
| 32. Round | 16/04/2000 | Sportfreunde Siegen | - | FK Pirmasens | 2:1 | ||||
| 33. Round | 23/04/2000 | 1. FC Kaiserslautern II | - | Sportfreunde Siegen | 1:2 |
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