| 2. Round | 24/08/2008 | 1. FC Köln | - | Eintracht Frankfurt | 1:1 |  |
|||
| 3. Round | 29/08/2008 | Karlsruher SC | - | 1. FC Köln | 0:2 | ||||
| 4. Round | 13/09/2008 | 1. FC Köln | - | Bayern München | 0:3 | ||||
| 5. Round | 20/09/2008 | Arminia Bielefeld | - | 1. FC Köln | 2:0 | ||||
| 11. Round | 01/11/2008 | VfB Stuttgart | - | 1. FC Köln | 1:3 | ||||
| 14. Round | 22/11/2008 | 1. FC Köln | - | 1899 Hoffenheim | 1:3 | ||||
| 17. Round | 13/12/2008 | VfL Bochum | - | 1. FC Köln | 1:2 | ||||
| 18. Round | 31/01/2009 | 1. FC Köln | - | VfL Wolfsburg | 1:1 | ||||
| 19. Round | 07/02/2009 | Eintracht Frankfurt | - | 1. FC Köln | 2:2 | |
|||
| 20. Round | 14/02/2009 | 1. FC Köln | - | Karlsruher SC | 0:0 | ||||
| 21. Round | 21/02/2009 | Bayern München | - | 1. FC Köln | 1:2 | ||||
| 22. Round | 27/02/2009 | 1. FC Köln | - | Arminia Bielefeld | 1:1 | ||||
| 23. Round | 06/03/2009 | FC Schalke 04 | - | 1. FC Köln | 1:0 | ||||
| 24. Round | 14/03/2009 | 1. FC Köln | - | Bor. Mönchengladbach | 2:4 | ||||
| 25. Round | 21/03/2009 | Energie Cottbus | - | 1. FC Köln | 0:2 | ||||
| 30. Round | 03/05/2009 | 1. FC Köln | - | Werder Bremen | 1:0 | ||||
| 31. Round | 09/05/2009 | 1899 Hoffenheim | - | 1. FC Köln | 2:0 | |
|||
| 33. Round | 16/05/2009 | Hamburger SV | - | 1. FC Köln | 0:1 |
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