| 13. Round | 14/11/2008 | Preußen Münster | - | Bayer Leverkusen II | 5:1 | ||||
| 14. Round | 21/11/2008 | SV 07 Elversberg | - | Preußen Münster | 1:0 | ||||
| 15. Round | 28/11/2008 | Preußen Münster | - | FSV Oggersheim | 1:1 | ||||
| 16. Round | 06/12/2008 | Borussia Dortmund II | - | Preußen Münster | 3:1 | ||||
| 17. Round | 12/12/2008 | Preußen Münster | - | Sportfreunde Lotte | 0:1 | ||||
| 18. Round | 19/12/2008 | Preußen Münster | - | FC Schalke 04 II | 3:0 | ||||
| 19. Round | 21/02/2009 | 1. FC Kaiserslautern II | - | Preußen Münster | 1:1 | ||||
| 20. Round | 28/02/2009 | Preußen Münster | - | VfL Bochum II | 1:2 | ||||
| 24. Round | 28/03/2009 | Preußen Münster | - | Wormatia Worms | 2:0 | ||||
| 25. Round | 13/04/2009 | SC Verl | - | Preußen Münster | 0:1 |  |
|||
| 26. Round | 19/04/2009 | Rot-Weiss Essen | - | Preußen Münster | 0:4 |  |
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| 27. Round | 25/04/2009 | Preußen Münster | - | 1. FSV Mainz 05 II | 0:4 |
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