| 3. Round | 28/08/1999 | SC Freiburg | - | TSV 1860 München | 3:0 |  |
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| 4. Round | 12/09/1999 | TSV 1860 München | - | Eintracht Frankfurt | 2:0 | ||||
| 25. Round | 19/03/2000 | TSV 1860 München | - | Werder Bremen | 1:0 | ||||
| 28. Round | 07/04/2000 | SpVgg Unterhaching | - | TSV 1860 München | 1:1 | ||||
| 34. Round | 20/05/2000 | 1. FC Kaiserslautern | - | TSV 1860 München | 1:1 |
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