| 1. Round | 17/08/2008 | TuS Koblenz | - | Rot-Weiß Oberhausen | 3:0 | ||||
| 3. Round | 31/08/2008 | FC St. Pauli | - | Rot-Weiß Oberhausen | 4:1 | ||||
| 4. Round | 12/09/2008 | Rot-Weiß Oberhausen | - | Rot Weiss Ahlen | 1:3 |  |
|||
| 5. Round | 21/09/2008 | FSV Frankfurt | - | Rot-Weiß Oberhausen | 3:1 | ||||
| 11. Round | 02/11/2008 | Rot-Weiß Oberhausen | - | Hansa Rostock | 1:0 | |
|||
| 12. Round | 09/11/2008 | TSV 1860 München | - | Rot-Weiß Oberhausen | 0:1 | ||||
| 13. Round | 16/11/2008 | Rot-Weiß Oberhausen | - | Alemannia Aachen | 1:1 | ||||
| 14. Round | 23/11/2008 | SV Wehen Wiesbaden | - | Rot-Weiß Oberhausen | 0:0 | ||||
| 15. Round | 30/11/2008 | Rot-Weiß Oberhausen | - | MSV Duisburg | 0:3 | ||||
| 16. Round | 07/12/2008 | SC Freiburg | - | Rot-Weiß Oberhausen | 2:1 | ||||
| 22. Round | 01/03/2009 | Rot-Weiß Oberhausen | - | FSV Frankfurt | 2:0 | ||||
| 27. Round | 09/04/2009 | Rot-Weiß Oberhausen | - | 1. FC Nürnberg | 0:3 | ||||
| 31. Round | 08/05/2009 | Rot-Weiß Oberhausen | - | SV Wehen Wiesbaden | 0:1 | ||||
| 33. Round | 17/05/2009 | Rot-Weiß Oberhausen | - | SC Freiburg | 1:0 | |
|||
| 34. Round | 24/05/2009 | 1. FSV Mainz 05 | - | Rot-Weiß Oberhausen | 4:0 |
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