| Group A | 20/08/1988 | Ascoli Calcio | - | Reggina Calcio | 2:0 | ||||
| Group A | 23/08/1988 | Brescia Calcio | - | Ascoli Calcio | 1:1 | ||||
| Group A | 27/08/1988 | Ascoli Calcio | - | Inter | 0:0 | ||||
| Group A | 30/08/1988 | AC Monopoli | - | Ascoli Calcio | 1:3 | ||||
| Group A | 02/09/1988 | Ascoli Calcio | - | Parma AC | 3:3 | ||||
| Group 6 | 13/09/1988 | Juventus | - | Ascoli Calcio | 0:2 | ||||
| Group 6 | 20/09/1988 | Brescia Calcio | - | Ascoli Calcio | 0:0 | ||||
| Group 6 | 28/09/1988 | Ascoli Calcio | - | Como Calcio | 1:1 | ||||
| Quarter-finals | 03/01/1989 | SSC Napoli | - | Ascoli Calcio | 3:0 | ||||
| Quarter-finals | 24/01/1989 | Ascoli Calcio | - | SSC Napoli | 3:1 |
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