| 1. Round | 05/09/2020 | VfB Homberg | - | SV Lippstadt 08 | 0:2 |  |
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| 2. Round | 12/09/2020 | SV Lippstadt 08 | - | Wuppertaler SV | 2:2 | ||||
| 16. Round | 21/11/2020 | Bor. Mönchengladbach II | - | SV Lippstadt 08 | 0:0 | ||||
| 17. Round | 25/11/2020 | SV Lippstadt 08 | - | Rot-Weiß Oberhausen | 1:1 | ||||
| 18. Round | 28/11/2020 | FC Schalke 04 II | - | SV Lippstadt 08 | 6:2 | |
|||
| 19. Round | 05/12/2020 | SV Lippstadt 08 | - | SV Rödinghausen | 1:0 | |
|||
| 20. Round | 12/12/2020 | SV Bergisch Gladbach 09 | - | SV Lippstadt 08 | 0:3 | ||||
| 21. Round | 19/12/2020 | SV Lippstadt 08 | - | SV 19 Straelen | 1:1 | ||||
| 22. Round | 16/01/2021 | SV Lippstadt 08 | - | VfB Homberg | 3:1 | ||||
| 23. Round | 23/01/2021 | Wuppertaler SV | - | SV Lippstadt 08 | 3:1 | ||||
| 25. Round | 06/02/2021 | 1. FC Köln II | - | SV Lippstadt 08 | 2:1 | ||||
| 28. Round | 27/02/2021 | SV Lippstadt 08 | - | SC Wiedenbrück | 0:1 | |
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| 26. Round | 03/03/2021 | SV Lippstadt 08 | - | Sportfreunde Lotte | 1:2 | ||||
| 24. Round | 17/03/2021 | SV Lippstadt 08 | - | Alemannia Aachen | 2:0 | ||||
| 31. Round | 20/03/2021 | Borussia Dortmund II | - | SV Lippstadt 08 | 2:0 | ||||
| 32. Round | 27/03/2021 | SV Lippstadt 08 | - | Rot Weiss Ahlen | 1:3 |
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