| 2. Round | 08/08/1999 | Preußen Münster | - | Bayer Leverkusen II | 3:3 | ||||
| 11. Round | 03/10/1999 | Eintracht Trier | - | Preußen Münster | 1:1 | ||||
| 12. Round | 10/10/1999 | Preußen Münster | - | SC Paderborn 07 | 2:1 | ||||
| 13. Round | 17/10/1999 | SV 07 Elversberg | - | Preußen Münster | 0:0 | ||||
| 14. Round | 24/10/1999 | Preußen Münster | - | Borussia Dortmund II | 3:4 |  |
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| 15. Round | 30/10/1999 | VfL Bochum II | - | Preußen Münster | 3:3 |  |
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| 22. Round | 06/02/2000 | Preußen Münster | - | SC 07 Idar-Oberstein | 2:0 | ||||
| 24. Round | 20/02/2000 | Preußen Münster | - | 1. FC Saarbrücken | 1:0 | ||||
| 27. Round | 12/03/2000 | 1. FC Kaiserslautern II | - | Preußen Münster | 0:1 |
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