| 10. Round | 26/10/1999 | FC Twente | - | Sparta Rotterdam | 3:2 | ||||
| 19. Round | 01/02/2000 | FC Twente | - | AZ Alkmaar | 4:1 | ||||
| 20. Round | 04/02/2000 | Willem II | - | FC Twente | 1:1 | ||||
| 20. Round | 08/02/2000 | FC Twente | - | RKC Waalwijk | 1:0 | ||||
| 22. Round | 17/02/2000 | Fortuna Sittard | - | FC Twente | 2:2 | ||||
| 24. Round | 04/03/2000 | FC Twente | - | AFC Ajax | 0:0 | ||||
| 25. Round | 10/03/2000 | FC Twente | - | SC Cambuur | 1:0 | ||||
| 27. Round | 25/03/2000 | FC Twente | - | FC Utrecht | 4:2 |
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