| 1. Round | 23/08/1959 | Preußen Münster | - | Rot-Weiss Essen | 2:1 | ||||
| 4. Round | 12/09/1959 | 1. FC Köln | - | Preußen Münster | 3:0 | ||||
| 5. Round | 20/09/1959 | Preußen Münster | - | Meidericher SV | 2:0 | ||||
| 6. Round | 26/09/1959 | Alemannia Aachen | - | Preußen Münster | 0:2 | ||||
| 8. Round | 18/10/1959 | Borussia Dortmund | - | Preußen Münster | 3:0 | ||||
| 9. Round | 24/10/1959 | SC Viktoria 04 Köln | - | Preußen Münster | 3:2 | ||||
| 10. Round | 31/10/1959 | Preußen Münster | - | Westfalia Herne | 0:1 | ||||
| 22. Round | 07/02/1960 | Rot-Weiß Oberhausen | - | Preußen Münster | 1:2 | ||||
| 23. Round | 14/02/1960 | Preußen Münster | - | Borussia Dortmund | 0:0 | ||||
| 24. Round | 21/02/1960 | Preußen Münster | - | SC Viktoria 04 Köln | 1:2 |
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