| 16. Round | 14/12/1985 | BSG Motor Suhl | - | BSG Chemie Ilmenau | 1:1 | ||||
| 19. Round | 01/03/1986 | BSG Wismut Gera | - | BSG Chemie Ilmenau | 2:0 | ||||
| 20. Round | 08/03/1986 | BSG Chemie Ilmenau | - | BSG Motor Weimar | 2:2 | ||||
| 21. Round | 15/03/1986 | FC Carl Zeiss Jena II | - | BSG Chemie Ilmenau | 1:0 | ||||
| 22. Round | 22/03/1986 | BSG Chemie Ilmenau | - | Dynamo Dresden II | 1:1 | ||||
| 24. Round | 05/04/1986 | BSG Chemie Ilmenau | - | BSG Glückauf Sondershausen | 2:0 | ||||
| 25. Round | 12/04/1986 | BSG Chemie Ilmenau | - | SG Dynamo Eisleben | 1:2 | ||||
| 26. Round | 19/04/1986 | BSG Chemie Böhlen | - | BSG Chemie Ilmenau | 3:1 | ||||
| 28. Round | 29/04/1986 | BSG Fortschritt Bischofswerda | - | BSG Chemie Ilmenau | 2:2 | ||||
| 29. Round | 03/05/1986 | BSG Chemie Ilmenau | - | BSG Motor Grimma | 1:0 | ||||
| 31. Round | 16/05/1986 | BSG Chemie Ilmenau | - | TSG Chemie Markkleeberg | 1:0 | ||||
| 32. Round | 20/05/1986 | BSG Motor Nordhausen | - | BSG Chemie Ilmenau | 3:0 | ||||
| 33. Round | 24/05/1986 | BSG Chemie Ilmenau | - | BSG Motor Suhl | 1:1 | ||||
| 34. Round | 31/05/1986 | BSG Motor Karl-Marx-Stadt | - | BSG Chemie Ilmenau | 0:0 |  |
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