| 1. Round | 03/08/1990 | FC Wismut Aue | - | SV Germania Ilmenau | 2:0 | ||||
| 2. Round | 11/08/1990 | SV Germania Ilmenau | - | FSV Kali Werra Tiefenort | 1:2 | ||||
| 4. Round | 01/09/1990 | SV Germania Ilmenau | - | Wacker Nordhausen | 0:0 | ||||
| 6. Round | 15/09/1990 | SV Germania Ilmenau | - | TSG Meißen | 0:2 | ||||
| 10. Round | 28/10/1990 | SV Germania Ilmenau | - | FSV Zwickau | 0:2 | ||||
| 11. Round | 03/11/1990 | SV Motor Weimar | - | SV Germania Ilmenau | 4:0 | ||||
| 13. Round | 16/11/1990 | SV Germania Ilmenau | - | FSV Wismut Gera | 0:2 |  |
|||
| 9. Round | 20/11/1990 | FC Anhalt Dessau | - | SV Germania Ilmenau | 10:0 | ||||
| 14. Round | 24/11/1990 | 1. FC Markkleeberg | - | SV Germania Ilmenau | 3:0 | |
|||
| 15. Round | 01/12/1990 | SV Germania Ilmenau | - | FC Stahl Riesa | 0:3 | ||||
| 16. Round | 08/12/1990 | Aktivist Borna | - | SV Germania Ilmenau | 2:0 |
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