1. Round | 01/08/1999 | Sportfreunde Siegen | - | Borussia Dortmund II | 1:0 | ||||
2. Round | 08/08/1999 | VfL Bochum II | - | Sportfreunde Siegen | 0:1 | ||||
3. Round | 11/08/1999 | Sportfreunde Siegen | - | Fortuna Düsseldorf | 1:1 | ||||
4. Round | 15/08/1999 | KFC Uerdingen 05 | - | Sportfreunde Siegen | 2:1 | ||||
5. Round | 22/08/1999 | Sportfreunde Siegen | - | FSV Salmrohr | 1:0 |