| 1. Round | 04/08/1996 | Energie Cottbus | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 4:0 | ||||
| 2. Round | 10/08/1996 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | VFC Plauen | 2:2 | ||||
| 3. Round | 18/08/1996 | Wacker Nordhausen | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 1:2 | ||||
| 4. Round | 24/08/1996 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | FC Berlin | 2:0 | ||||
| 5. Round | 01/09/1996 | Lok Altmark Stendal | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 2:0 | ||||
| 6. Round | 07/09/1996 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | Erzgebirge Aue | 1:1 | ||||
| 7. Round | 14/09/1996 | Chemnitzer FC | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 2:0 | ||||
| 8. Round | 22/09/1996 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | Sachsen Leipzig | 3:2 | ||||
| 9. Round | 28/09/1996 | Dynamo Dresden | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 4:2 | ||||
| 10. Round | 06/10/1996 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | Spandauer SV | 2:1 | ||||
| 11. Round | 12/10/1996 | Rot-Weiß Erfurt | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 4:0 | ||||
| 15. Round | 23/11/1996 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | TeBe Berlin | 0:0 | ||||
| 16. Round | 30/11/1996 | Hertha Zehlendorf | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 1:1 | ||||
| 17. Round | 07/12/1996 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | 1. FC Union Berlin | 1:3 |
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