| 1. Round | 15/08/2008 | Alemannia Aachen | - | SV Wehen Wiesbaden | 2:1 | ||||
| 3. Round | 31/08/2008 | 1. FC Nürnberg | - | Alemannia Aachen | 2:2 |  |
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| 4. Round | 12/09/2008 | Alemannia Aachen | - | FC Ingolstadt 04 | 1:0 | ||||
| 5. Round | 19/09/2008 | MSV Duisburg | - | Alemannia Aachen | 3:2 | ||||
| 6. Round | 28/09/2008 | Alemannia Aachen | - | SC Freiburg | 1:0 | ||||
| 7. Round | 05/10/2008 | FC St. Pauli | - | Alemannia Aachen | 3:2 | ||||
| 8. Round | 20/10/2008 | Alemannia Aachen | - | 1. FSV Mainz 05 | 2:0 | ||||
| 9. Round | 24/10/2008 | SpVgg Greuther Fürth | - | Alemannia Aachen | 1:1 | ||||
| 10. Round | 28/10/2008 | Alemannia Aachen | - | Rot Weiss Ahlen | 0:2 | |
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