| Serie A | 05/11/17 | Sassuolo Calcio | - | AC Milan | 0:2 | ||||
| Serie A | 08/04/18 | AC Milan | - | Sassuolo Calcio | 1:1 |  |
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| Serie A | 30/09/18 | Sassuolo Calcio | - | AC Milan | 1:4 | |
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| Serie A | 21/07/20 | Sassuolo Calcio | - | AC Milan | 1:2 | ||||
| Serie A | 20/12/20 | Sassuolo Calcio | - | AC Milan | 1:2 | ||||
| Serie A | 30/08/22 | Sassuolo Calcio | - | AC Milan | 0:0 | ||||
| Serie A | 29/01/23 | AC Milan | - | Sassuolo Calcio | 2:5 |
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