| 5. Round | 14/09/1958 | 1. FC Köln | - | Preußen Münster | 0:2 |  |
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| 7. Round | 05/10/1958 | Rot-Weiß Oberhausen | - | Preußen Münster | 1:0 | ||||
| 8. Round | 12/10/1958 | Rot-Weiss Essen | - | Preußen Münster | 0:1 | ||||
| 9. Round | 19/10/1958 | Preußen Münster | - | Borussia Dortmund | 3:1 | ||||
| 13. Round | 30/11/1958 | Preußen Münster | - | Westfalia Herne | 1:1 | ||||
| 26. Round | 15/03/1959 | STV Horst-Emscher | - | Preußen Münster | 2:2 | ||||
| 27. Round | 22/03/1959 | Preußen Münster | - | Duisburger SpV | 0:0 |
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