| 2. Round | 15/08/1999 | Beşiktaş | - | Samsunspor | 4:0 | ||||
| 3. Round | 12/09/1999 | Beşiktaş | - | Denizlispor | 1:1 | ||||
| 4. Round | 19/09/1999 | Vanspor AS | - | Beşiktaş | 0:6 | ||||
| 5. Round | 25/09/1999 | Beşiktaş | - | Kocaelispor | 1:0 | ||||
| 7. Round | 23/10/1999 | Beşiktaş | - | İstanbulspor AŞ | 3:0 |  |
|||
| 8. Round | 31/10/1999 | Gaziantepspor | - | Beşiktaş | 0:0 |
Germany