| 2. Round | 08/08/1999 | Preußen Münster | - | Bayer Leverkusen II | 3:3 | ||||
| 3. Round | 11/08/1999 | SC 07 Idar-Oberstein | - | Preußen Münster | 1:1 | ||||
| 4. Round | 15/08/1999 | Preußen Münster | - | Rot-Weiss Essen | 1:0 |  |
|||
| 1. Round | 18/08/1999 | FK Pirmasens | - | Preußen Münster | 0:0 | |
|||
| 5. Round | 22/08/1999 | 1. FC Saarbrücken | - | Preußen Münster | 3:0 | ||||
| 8. Round | 12/09/1999 | Preußen Münster | - | 1. FC Kaiserslautern II | 1:2 | ||||
| 10. Round | 26/09/1999 | Preußen Münster | - | LR Ahlen | 0:2 | ||||
| 14. Round | 24/10/1999 | Preußen Münster | - | Borussia Dortmund II | 3:4 |
Germany