| 1. Round | 01/08/1999 | Sportfreunde Siegen | - | Borussia Dortmund II | 1:0 | ||||
| 2. Round | 08/08/1999 | VfL Bochum II | - | Sportfreunde Siegen | 0:1 | ||||
| 3. Round | 11/08/1999 | Sportfreunde Siegen | - | Fortuna Düsseldorf | 1:1 | ||||
| 4. Round | 15/08/1999 | KFC Uerdingen 05 | - | Sportfreunde Siegen | 2:1 |  |
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| 9. Round | 19/09/1999 | Sportfreunde Siegen | - | SC 07 Idar-Oberstein | 5:0 | ||||
| 19. Round | 05/12/1999 | SV 07 Elversberg | - | Sportfreunde Siegen | 0:2 |  |
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| 20. Round | 14/12/1999 | Borussia Dortmund II | - | Sportfreunde Siegen | 2:2 | ||||
| 22. Round | 05/02/2000 | Fortuna Düsseldorf | - | Sportfreunde Siegen | 0:0 |
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