| 1. Round | 02/08/1998 | Preußen Münster | - | SC Verl | 2:1 |  |
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| 2. Round | 08/08/1998 | SV 07 Elversberg | - | Preußen Münster | 1:1 | ||||
| 8. Round | 20/09/1998 | Preußen Münster | - | Borussia Dortmund II | 3:2 |  |
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| 9. Round | 27/09/1998 | 1. FC Saarbrücken | - | Preußen Münster | 1:1 | ||||
| 10. Round | 02/10/1998 | Preußen Münster | - | 1. FC Kaiserslautern II | 1:1 | ||||
| 11. Round | 10/10/1998 | SC Paderborn 07 | - | Preußen Münster | 1:3 | ||||
| 12. Round | 18/10/1998 | Preußen Münster | - | Sportfreunde Siegen | 1:0 | ||||
| 13. Round | 25/10/1998 | FC Remscheid | - | Preußen Münster | 0:7 | |
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| 16. Round | 15/11/1998 | Preußen Münster | - | FC 08 Homburg | 1:0 | |
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| 14. Round | 21/11/1998 | Preußen Münster | - | Alemannia Aachen | 1:1 | ||||
| 17. Round | 29/11/1998 | Bayer Leverkusen II | - | Preußen Münster | 1:1 | ||||
| 22. Round | 27/02/1999 | Preußen Münster | - | Wuppertaler SV | 3:0 |
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