| 6. Round | 29/08/1999 | Preußen Münster | - | SG Wattenscheid 09 | 2:3 | ||||
| 10. Round | 26/09/1999 | Preußen Münster | - | LR Ahlen | 0:2 |  |
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| 11. Round | 03/10/1999 | Eintracht Trier | - | Preußen Münster | 1:1 | ||||
| 12. Round | 10/10/1999 | Preußen Münster | - | SC Paderborn 07 | 2:1 | ||||
| 13. Round | 17/10/1999 | SV 07 Elversberg | - | Preußen Münster | 0:0 | ||||
| 14. Round | 24/10/1999 | Preußen Münster | - | Borussia Dortmund II | 3:4 | ||||
| 15. Round | 30/10/1999 | VfL Bochum II | - | Preußen Münster | 3:3 | |
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| 16. Round | 07/11/1999 | Preußen Münster | - | Fortuna Düsseldorf | 1:2 | ||||
| 17. Round | 14/11/1999 | KFC Uerdingen 05 | - | Preußen Münster | 1:2 |
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