| 1. Round | 26/07/2019 | FV Bad Vilbel | - | Hessen Dreieich | 2:3 | ||||
| 2. Round | 04/08/2019 | VfB Ginsheim | - | Hessen Dreieich | 5:2 | ||||
| 3. Round | 09/08/2019 | Hessen Dreieich | - | FC Hanau 93 | 1:1 |  |
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| 21. Round | 16/08/2019 | Hessen Dreieich | - | FV Bad Vilbel | 1:2 | ||||
| 6. Round | 31/08/2019 | TuS Dietkirchen | - | Hessen Dreieich | 3:2 | ||||
| 7. Round | 07/09/2019 | Hessen Dreieich | - | FSV Fernwald | 3:1 | ||||
| 8. Round | 15/09/2019 | FC Eddersheim | - | Hessen Dreieich | 2:0 | ||||
| 10. Round | 28/09/2019 | Viktoria Griesheim | - | Hessen Dreieich | 2:1 | ||||
| 12. Round | 05/10/2019 | Hessen Dreieich | - | SG Barockstadt Fulda-Lehnerz | 2:1 | |
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| 13. Round | 13/10/2019 | Rot-Weiß Walldorf | - | Hessen Dreieich | 1:4 | |
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| 5. Round | 16/10/2019 | Hessen Dreieich | - | Hessen Kassel | 2:2 | ||||
| 14. Round | 19/10/2019 | Hessen Dreieich | - | SV 1910 Neuhof | 3:0 | ||||
| 11. Round | 22/10/2019 | Hessen Dreieich | - | SC Waldgirmes | 3:2 | |
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| 22. Round | 29/02/2020 | SC Waldgirmes | - | Hessen Dreieich | 0:2 | ||||
| 23. Round | 07/03/2020 | Hessen Kassel | - | Hessen Dreieich | 4:0 |  |
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