1. Round | 11/08/2019 | Sportfreunde Siegen | - | Holzwickeder SC | 3:3 | ||||
2. Round | 18/08/2019 | Preußen Münster II | - | Sportfreunde Siegen | 1:3 | ||||
3. Round | 25/08/2019 | Sportfreunde Siegen | - | FCE Rheine | 2:2 | ||||
4. Round | 01/09/2019 | TuS Ennepetal | - | Sportfreunde Siegen | 3:2 | ||||
5. Round | 07/09/2019 | Sportfreunde Siegen | - | Westfalia Rhynern | 1:1 | ||||
6. Round | 15/09/2019 | 1. FC Kaan-Marienborn | - | Sportfreunde Siegen | 1:3 | ||||
7. Round | 22/09/2019 | Sportfreunde Siegen | - | SC Wiedenbrück | 0:2 | ||||
8. Round | 29/09/2019 | ASC 09 Dortmund | - | Sportfreunde Siegen | 2:3 | ||||
9. Round | 06/10/2019 | Sportfreunde Siegen | - | FC Gütersloh | 1:3 | ||||
10. Round | 13/10/2019 | TSG Sprockhövel | - | Sportfreunde Siegen | 3:0 | ||||
11. Round | 20/10/2019 | Sportfreunde Siegen | - | RSV Meinerzhagen | 2:2 | ||||
12. Round | 27/10/2019 | TuS Erndtebrück | - | Sportfreunde Siegen | 2:1 | ||||
13. Round | 03/11/2019 | Sportfreunde Siegen | - | Rot Weiss Ahlen | 1:3 | ||||
14. Round | 10/11/2019 | Hammer SpVg | - | Sportfreunde Siegen | 0:5 | ||||
15. Round | 17/11/2019 | SC Paderborn 07 II | - | Sportfreunde Siegen | 1:1 |