| 1. Round | 03/08/1990 | FC Wismut Aue | - | SV Germania Ilmenau | 2:0 | ||||
| 2. Round | 11/08/1990 | SV Germania Ilmenau | - | FSV Kali Werra Tiefenort | 1:2 | ||||
| 3. Round | 18/08/1990 | 1. SV Suhl 1906 | - | SV Germania Ilmenau | 1:1 |  |
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| 4. Round | 01/09/1990 | SV Germania Ilmenau | - | Wacker Nordhausen | 0:0 | |
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| 6. Round | 15/09/1990 | SV Germania Ilmenau | - | TSG Meißen | 0:2 | ||||
| 7. Round | 29/09/1990 | Chemnitzer SV | - | SV Germania Ilmenau | 2:0 | ||||
| 8. Round | 07/10/1990 | SV Germania Ilmenau | - | FSV Sömmerda | 0:2 | ||||
| 10. Round | 28/10/1990 | SV Germania Ilmenau | - | FSV Zwickau | 0:2 | ||||
| 11. Round | 03/11/1990 | SV Motor Weimar | - | SV Germania Ilmenau | 4:0 | |
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| 13. Round | 16/11/1990 | SV Germania Ilmenau | - | FSV Wismut Gera | 0:2 | ||||
| 16. Round | 08/12/1990 | Aktivist Borna | - | SV Germania Ilmenau | 2:0 |
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