| 3. Round | 12/08/2000 | SV Darmstadt 98 | - | Sportfreunde Siegen | 1:0 | ||||
| 4. Round | 20/08/2000 | Sportfreunde Siegen | - | Wacker Burghausen | 3:2 | ||||
| 5. Round | 26/08/2000 | Jahn Regensburg | - | Sportfreunde Siegen | 3:0 | ||||
| 7. Round | 09/09/2000 | Rot-Weiß Erfurt | - | Sportfreunde Siegen | 1:1 |  |
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| 8. Round | 17/09/2000 | Sportfreunde Siegen | - | Bayern München II | 1:0 | ||||
| 9. Round | 22/09/2000 | VfR Mannheim | - | Sportfreunde Siegen | 0:0 | ||||
| 10. Round | 01/10/2000 | Sportfreunde Siegen | - | VfB Stuttgart II | 1:1 |  |
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| 11. Round | 06/10/2000 | Kickers Offenbach | - | Sportfreunde Siegen | 2:2 | ||||
| 12. Round | 14/10/2000 | Sportfreunde Siegen | - | 1. FC Schweinfurt 05 | 2:3 | |
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| 14. Round | 28/10/2000 | Sportfreunde Siegen | - | SV Wehen-Taunusstein | 1:1 | ||||
| 17. Round | 19/11/2000 | Sportfreunde Siegen | - | TSV 1860 München II | 0:1 |
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