| 1. Round | 01/08/1998 | 1. FC Saarbrücken | - | Sportfreunde Siegen | 1:0 | ||||
| 3. Round | 16/08/1998 | SC Paderborn 07 | - | Sportfreunde Siegen | 0:0 |  |
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| 5. Round | 01/09/1998 | Sportfreunde Siegen | - | FC Remscheid | 2:0 |  |
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| 6. Round | 06/09/1998 | Alemannia Aachen | - | Sportfreunde Siegen | 1:1 | ||||
| 7. Round | 13/09/1998 | Sportfreunde Siegen | - | FSV Salmrohr | 2:1 | ||||
| 8. Round | 20/09/1998 | FC 08 Homburg | - | Sportfreunde Siegen | 1:1 | ||||
| 9. Round | 27/09/1998 | Sportfreunde Siegen | - | Bayer Leverkusen II | 1:2 | ||||
| 10. Round | 04/10/1998 | SC Verl | - | Sportfreunde Siegen | 0:3 | |
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| 11. Round | 11/10/1998 | Sportfreunde Siegen | - | SV 07 Elversberg | 1:1 | ||||
| 13. Round | 24/10/1998 | Sportfreunde Siegen | - | SpVgg Erkenschwick | 3:1 | |
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| 15. Round | 08/11/1998 | Sportfreunde Siegen | - | LR Ahlen | 3:1 | ||||
| 14. Round | 21/11/1998 | Wuppertaler SV | - | Sportfreunde Siegen | 0:6 | ||||
| 20. Round | 20/12/1998 | Sportfreunde Siegen | - | SC Paderborn 07 | 1:0 | ||||
| 31. Round | 09/05/1999 | Sportfreunde Siegen | - | Wuppertaler SV | 0:0 | ||||
| 33. Round | 24/05/1999 | Sportfreunde Siegen | - | Eintracht Trier | 1:2 | |
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| 34. Round | 30/05/1999 | Borussia Dortmund II | - | Sportfreunde Siegen | 2:1 |
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