| 13. Round | 17/10/1999 | FK Pirmasens | - | Sportfreunde Siegen | 1:3 | ||||
| 14. Round | 24/10/1999 | Sportfreunde Siegen | - | 1. FC Kaiserslautern II | 2:1 |  |
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| 16. Round | 07/11/1999 | Sportfreunde Siegen | - | LR Ahlen | 0:0 | ||||
| 17. Round | 14/11/1999 | Eintracht Trier | - | Sportfreunde Siegen | 5:1 | ||||
| 35. Round | 07/05/2000 | LR Ahlen | - | Sportfreunde Siegen | 0:1 | ||||
| 36. Round | 14/05/2000 | Sportfreunde Siegen | - | Eintracht Trier | 3:1 |  |
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| 37. Round | 22/05/2000 | SC Paderborn 07 | - | Sportfreunde Siegen | 2:1 | ||||
| 38. Round | 28/05/2000 | Sportfreunde Siegen | - | SV 07 Elversberg | 1:3 |
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