| 6. Round | 27/09/2008 | TSV 1860 München II | - | SV Darmstadt 98 | 0:0 | ||||
| 7. Round | 04/10/2008 | SV Wehen Wiesbaden II | - | TSV 1860 München II | 0:0 | ||||
| 11. Round | 02/11/2008 | SC Pfullendorf | - | TSV 1860 München II | 2:0 | ||||
| 12. Round | 07/11/2008 | TSV 1860 München II | - | SSV Ulm 1846 | 2:2 | ||||
| 13. Round | 15/11/2008 | 1. FC Eintracht Bamberg | - | TSV 1860 München II | 1:2 | ||||
| 15. Round | 28/11/2008 | TSV 1860 München II | - | Hessen Kassel | 2:1 | ||||
| 14. Round | 02/12/2008 | TSV 1860 München II | - | Viktoria Aschaffenburg | 3:0 | ||||
| 17. Round | 17/12/2008 | TSV 1860 München II | - | SpVgg Greuther Fürth II | 1:0 | ||||
| 18. Round | 20/12/2008 | TSV 1860 München II | - | Waldhof Mannheim | 1:4 |
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