| 1. Round | 03/08/2019 | FSV Martinroda | - | FC Oberlausitz | 2:4 |  |
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| 2. Round | 17/08/2019 | FC Oberlausitz | - | VfL Halle 96 | 4:0 | |
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| 3. Round | 24/08/2019 | FC Grimma | - | FC Oberlausitz | 4:1 | |
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| 4. Round | 31/08/2019 | FC Oberlausitz | - | FSV 63 Luckenwalde | 2:4 | |
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| 5. Round | 14/09/2019 | Wacker Nordhausen II | - | FC Oberlausitz | 3:1 | ||||
| 6. Round | 21/09/2019 | FC Oberlausitz | - | Askania Bernburg | 2:1 | |
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| 7. Round | 29/09/2019 | Inter Leipzig | - | FC Oberlausitz | 2:1 | |
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| 9. Round | 20/10/2019 | FC Oberlausitz | - | FC Carl Zeiss Jena II | 1:0 | |
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| 10. Round | 26/10/2019 | FC Einheit Rudolstadt | - | FC Oberlausitz | 0:0 | ||||
| 8. Round | 31/10/2019 | FC Oberlausitz | - | VfB 1921 Krieschow | 3:2 | |
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| 13. Round | 23/11/2019 | FC Oberlausitz | - | 1. FC Merseburg | 1:4 | |
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| 16. Round | 14/12/2019 | FC Oberlausitz | - | FSV Martinroda | 3:3 | ||||
| 14. Round | 16/02/2020 | VFC Plauen | - | FC Oberlausitz | 1:0 | |
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| 19. Round | 08/03/2020 | FSV 63 Luckenwalde | - | FC Oberlausitz | 3:1 |
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