| 22. Round | 01/03/2009 | TSV 1860 München | - | FC St. Pauli | 5:1 | ||||
| 23. Round | 08/03/2009 | FC Ingolstadt 04 | - | TSV 1860 München | 2:3 |  |
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| 24. Round | 13/03/2009 | TSV 1860 München | - | FSV Frankfurt | 1:1 | ||||
| 25. Round | 22/03/2009 | SpVgg Greuther Fürth | - | TSV 1860 München | 1:0 | ||||
| 26. Round | 05/04/2009 | TSV 1860 München | - | VfL Osnabrück | 1:1 | ||||
| 28. Round | 20/04/2009 | TSV 1860 München | - | 1. FC Kaiserslautern | 1:1 |  |
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| 29. Round | 26/04/2009 | Rot-Weiß Oberhausen | - | TSV 1860 München | 1:1 | |
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| 30. Round | 01/05/2009 | FC Augsburg | - | TSV 1860 München | 3:0 | ||||
| 32. Round | 12/05/2009 | SV Wehen Wiesbaden | - | TSV 1860 München | 0:0 | |
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