| 15. Round | 28/11/2008 | TuS Koblenz | - | Rot Weiss Ahlen | 4:1 |  |
|||
| 16. Round | 07/12/2008 | Rot Weiss Ahlen | - | VfL Osnabrück | 1:2 | ||||
| 17. Round | 14/12/2008 | SpVgg Greuther Fürth | - | Rot Weiss Ahlen | 3:0 | ||||
| 19. Round | 08/02/2009 | Rot Weiss Ahlen | - | FC Augsburg | 2:1 | ||||
| 21. Round | 22/02/2009 | Rot Weiss Ahlen | - | Rot-Weiß Oberhausen | 1:3 | ||||
| 22. Round | 27/02/2009 | Hansa Rostock | - | Rot Weiss Ahlen | 0:0 | ||||
| 23. Round | 08/03/2009 | Rot Weiss Ahlen | - | SV Wehen Wiesbaden | 1:0 | ||||
| 26. Round | 06/04/2009 | SC Freiburg | - | Rot Weiss Ahlen | 1:1 | |
|||
| 27. Round | 12/04/2009 | Rot Weiss Ahlen | - | Alemannia Aachen | 0:2 | ||||
| 28. Round | 17/04/2009 | 1. FSV Mainz 05 | - | Rot Weiss Ahlen | 0:0 | ||||
| 29. Round | 24/04/2009 | Rot Weiss Ahlen | - | MSV Duisburg | 0:2 | ||||
| 30. Round | 03/05/2009 | Rot Weiss Ahlen | - | FC St. Pauli | 1:0 | ||||
| 31. Round | 10/05/2009 | FC Ingolstadt 04 | - | Rot Weiss Ahlen | 0:2 | ||||
| 32. Round | 13/05/2009 | Rot Weiss Ahlen | - | TuS Koblenz | 1:1 | ||||
| 34. Round | 24/05/2009 | Rot Weiss Ahlen | - | SpVgg Greuther Fürth | 2:4 | |
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