| 18. Round | 15/02/2009 | SpVgg Unterhaching II | - | SV Wehen Wiesbaden II | 0:2 | ||||
| 20. Round | 03/03/2009 | 1. FC Nürnberg II | - | SV Wehen Wiesbaden II | 4:2 | ||||
| 23. Round | 21/03/2009 | SV Wehen Wiesbaden II | - | 1. FC Eintracht Bamberg | 3:0 |  |
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| 24. Round | 28/03/2009 | TSV 1860 München II | - | SV Wehen Wiesbaden II | 0:1 | ||||
| 25. Round | 08/04/2009 | SV Wehen Wiesbaden II | - | Hessen Kassel | 0:1 |  |
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| 26. Round | 18/04/2009 | SC Freiburg II | - | SV Wehen Wiesbaden II | 3:1 | ||||
| 27. Round | 25/04/2009 | SV Wehen Wiesbaden II | - | SpVgg Greuther Fürth II | 2:2 |
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