| 6. Round | 26/09/2008 | 1. FC Eintracht Bamberg | - | SV Wehen Wiesbaden II | 0:4 | ||||
| 11. Round | 02/11/2008 | SV Wehen Wiesbaden II | - | Waldhof Mannheim | 2:0 | ||||
| 22. Round | 14/03/2009 | SSV Ulm 1846 | - | SV Wehen Wiesbaden II | 2:0 |  |
|||
| 29. Round | 09/05/2009 | SV Wehen Wiesbaden II | - | Eintracht Frankfurt II | 0:2 | ||||
| 30. Round | 13/05/2009 | SSV Reutlingen | - | SV Wehen Wiesbaden II | 3:0 | |
|||
| 31. Round | 16/05/2009 | SV Wehen Wiesbaden II | - | 1. FC Heidenheim 1846 | 0:1 | ||||
| 32. Round | 23/05/2009 | TSV Großbardorf | - | SV Wehen Wiesbaden II | 1:3 | ||||
| 19. Round | 26/05/2009 | SV Wehen Wiesbaden II | - | Karlsruher SC II | 1:0 | ||||
| 33. Round | 04/06/2009 | SV Wehen Wiesbaden II | - | SV Darmstadt 98 | 2:0 |
Germany