| 1. Round | 04/08/2019 | VFC Plauen | - | FC Einheit Rudolstadt | 0:4 | ||||
| 3. Round | 25/08/2019 | FSV Martinroda | - | FC Einheit Rudolstadt | 1:3 | ||||
| 4. Round | 31/08/2019 | FC Einheit Rudolstadt | - | VfL Halle 96 | 0:1 | ||||
| 6. Round | 22/09/2019 | FC Einheit Rudolstadt | - | FSV 63 Luckenwalde | 1:0 | ||||
| 7. Round | 28/09/2019 | Wacker Nordhausen II | - | FC Einheit Rudolstadt | 2:2 | ||||
| 8. Round | 05/10/2019 | FC Einheit Rudolstadt | - | Askania Bernburg | 5:1 |  |
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| 9. Round | 20/10/2019 | Inter Leipzig | - | FC Einheit Rudolstadt | 2:3 | ||||
| 10. Round | 26/10/2019 | FC Einheit Rudolstadt | - | FC Oberlausitz | 0:0 | ||||
| 11. Round | 02/11/2019 | FC Einheit Rudolstadt | - | FC Carl Zeiss Jena II | 1:2 | ||||
| 12. Round | 09/11/2019 | VfB 1921 Krieschow | - | FC Einheit Rudolstadt | 2:2 | |
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| 15. Round | 08/12/2019 | FC Einheit Rudolstadt | - | 1. FC Merseburg | 2:0 | ||||
| 16. Round | 14/12/2019 | FC Einheit Rudolstadt | - | VFC Plauen | 3:1 | ||||
| 17. Round | 22/02/2020 | Union Sandersdorf | - | FC Einheit Rudolstadt | 3:2 | ||||
| 18. Round | 01/03/2020 | FC Einheit Rudolstadt | - | FSV Martinroda | 2:0 | ||||
| 19. Round | 07/03/2020 | VfL Halle 96 | - | FC Einheit Rudolstadt | 2:3 |
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