| 12. Round | 23/10/1999 | FSV Zwickau | - | Sachsen Leipzig | 3:1 | ||||
| 16. Round | 04/12/1999 | FSV Zwickau | - | FC Carl Zeiss Jena | 0:2 | ||||
| 17. Round | 11/12/1999 | 1. FC Union Berlin | - | FSV Zwickau | 3:0 | ||||
| 18. Round | 05/02/2000 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | FSV Zwickau | 1:0 | ||||
| 29. Round | 24/02/2000 | Sachsen Leipzig | - | FSV Zwickau | 2:0 | ||||
| 25. Round | 25/03/2000 | Rot-Weiß Erfurt | - | FSV Zwickau | 2:1 | ||||
| 26. Round | 02/04/2000 | FSV Zwickau | - | Hertha BSC II | 4:6 | ||||
| 21. Round | 07/04/2000 | FSV Zwickau | - | VfB Leipzig | 0:0 | ||||
| 27. Round | 11/04/2000 | VfL Halle 96 | - | FSV Zwickau | 4:2 | ||||
| 28. Round | 15/04/2000 | FSV Zwickau | - | Dynamo Dresden | 0:3 | ||||
| 24. Round | 20/04/2000 | FSV Zwickau | - | SV Babelsberg 03 | 2:1 | ||||
| 30. Round | 28/04/2000 | FSV Zwickau | - | VFC Plauen | 3:1 | ||||
| 31. Round | 07/05/2000 | Lok Altmark Stendal | - | FSV Zwickau | 0:2 | ||||
| 32. Round | 10/05/2000 | FSV Zwickau | - | Erzgebirge Aue | 2:1 |  |
|||
| 33. Round | 13/05/2000 | FC Carl Zeiss Jena | - | FSV Zwickau | 2:1 | ||||
| 34. Round | 20/05/2000 | FSV Zwickau | - | 1. FC Union Berlin | 0:1 |
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