| 18. Round | 05/02/2000 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | FSV Zwickau | 1:0 | ||||
| 19. Round | 12/02/2000 | FSV Zwickau | - | BFC Dynamo | 1:1 | ||||
| 20. Round | 19/02/2000 | Dresdner SC | - | FSV Zwickau | 6:0 | ||||
| 29. Round | 24/02/2000 | Sachsen Leipzig | - | FSV Zwickau | 2:0 |  |
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| 22. Round | 03/03/2000 | TeBe Berlin II | - | FSV Zwickau | 1:0 | |
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| 23. Round | 11/03/2000 | FSV Zwickau | - | 1. FC Magdeburg | 0:3 | ||||
| 25. Round | 25/03/2000 | Rot-Weiß Erfurt | - | FSV Zwickau | 2:1 | ||||
| 26. Round | 02/04/2000 | FSV Zwickau | - | Hertha BSC II | 4:6 | ||||
| 21. Round | 07/04/2000 | FSV Zwickau | - | VfB Leipzig | 0:0 | |
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| 27. Round | 11/04/2000 | VfL Halle 96 | - | FSV Zwickau | 4:2 | ||||
| 28. Round | 15/04/2000 | FSV Zwickau | - | Dynamo Dresden | 0:3 | |
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| 24. Round | 20/04/2000 | FSV Zwickau | - | SV Babelsberg 03 | 2:1 |  |
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| 30. Round | 28/04/2000 | FSV Zwickau | - | VFC Plauen | 3:1 | |
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| 31. Round | 07/05/2000 | Lok Altmark Stendal | - | FSV Zwickau | 0:2 | ||||
| 32. Round | 10/05/2000 | FSV Zwickau | - | Erzgebirge Aue | 2:1 | ||||
| 33. Round | 13/05/2000 | FC Carl Zeiss Jena | - | FSV Zwickau | 2:1 | |
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| 34. Round | 20/05/2000 | FSV Zwickau | - | 1. FC Union Berlin | 0:1 |
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