| 21. Round | 07/03/2009 | SV Wehen Wiesbaden II | - | SC Pfullendorf | 1:1 |  |
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| 22. Round | 14/03/2009 | SSV Ulm 1846 | - | SV Wehen Wiesbaden II | 2:0 | ||||
| 23. Round | 21/03/2009 | SV Wehen Wiesbaden II | - | 1. FC Eintracht Bamberg | 3:0 | ||||
| 25. Round | 08/04/2009 | SV Wehen Wiesbaden II | - | Hessen Kassel | 0:1 | |
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| 26. Round | 18/04/2009 | SC Freiburg II | - | SV Wehen Wiesbaden II | 3:1 | ||||
| 27. Round | 25/04/2009 | SV Wehen Wiesbaden II | - | SpVgg Greuther Fürth II | 2:2 |  |
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| 28. Round | 01/05/2009 | Waldhof Mannheim | - | SV Wehen Wiesbaden II | 1:0 | ||||
| 29. Round | 09/05/2009 | SV Wehen Wiesbaden II | - | Eintracht Frankfurt II | 0:2 | ||||
| 33. Round | 04/06/2009 | SV Wehen Wiesbaden II | - | SV Darmstadt 98 | 2:0 | ||||
| 34. Round | 06/06/2009 | Viktoria Aschaffenburg | - | SV Wehen Wiesbaden II | 2:0 |
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